Pesta! Hanya itu yang ada di kepala The Chipmunks kalau mereka sudah berkumpul. Bukan tanpa risiko. Bukan hanya sekali mereka membuat kekacauan, termasuk kali ini. Alhasil, mereka pun terdampar di sebuah pulau terasing. Terasing? Ya, walaupun itu bukan berarti pulau ini tak ada penghuninya. Dasar The Chipmunks, dalam kondisi apapun selalu ada alasan buat mereka untuk bernyanyi.

 

Semuanya berawal dari liburan bersama David Seville (Jason Lee). Sejak awal keberangkatan pun sudah ada gejala kalau Alvin (Justin Long), Simon (Matthew Gray Gubler), dan Theodore (Jesse McCartney) yang tergabung dalam The Chipmunks bakal gila-gilaan. David tak bisa berbuat banyak. Ia hanya berharap The Chipmunks tidak membuat masalah kali ini.

 

Sayang harapan David sepertinya tak akan jadi kenyataan. Karena ulah The Chipmunks, kapal yang mereka tumpangi malah harus mendarat darurat di sebuah pulau kecil. David terpisah dari para Chipmunks sementara itu The Chipmunks juga berusaha untuk menemukan David. Sendiri? Tidak. Kali ini The Chipmunks ditemani The Chipettes yang terdiri dari Jeanette (Anna Faris), Eleanor (Amy Poehler), dan Brittany (Christina Applegate).